HowInstall

Установка OpenSSL (Windows)
1) Скачать OpenSSL https://www.openssl.org/source/openssl-1.1.1f.tar.gz
2) Если в системе не установлен Perl - скачать Strawberry Perl, установить
3) Если в системе не установлен Nasm - скачать https://www.nasm.us/pub/nasm/releasebuilds/2.14.02/ . Запускать установщик от имени администратора. Далее добавить путь к nasm.exe в переменную окружения PATH

4) Запустить командную строку Visual Studio от имени администратора (Visual Studio 20** Developer Command Promt, можно найти в пуске или в C:\Program Files (x86)\Microsoft Visual Studio\20**\{OUR VERSION}\Common7\Tools\)
5) Версию Win64 собрать не получилось, поэтому рекомендую собирать Win32. Конфигурируем командой:
perl Configure VC-WIN32
Должна появиться надпись Openssl configured successful.
6) Выполняем команду nmake
Когда закончится, выполняем команду nmake test
Если всё правильно, тесты пройдут (будут надписи ок)
7) Выполняем команду nmake install
OpenSSL будет установлена в C:\Program Files (x86)\OpenSSL

Подключение в Visual Studio:
1) Создать в VS проект (консольное приложение Win32)
2) В настройках проекта в разделе C/C++ в Additional Include Directories указать папку C:\Program Files (x86)\OpenSSL\include
3) В Linker прописать: Additional Library Directories -> C:\Program Files (x86)\OpenSSL\lib
   в Additional Dependencies добавить libssl.lib;libcrypto.lib;
4) При запуске возле .exe положить dll-файлы из папки C:\Program Files (x86)\OpenSSL\bin